Bindinger i benzen


jeg vet at det er upolare kovalente bindinger inne i benzenmolekylene, og så er det svake bindinger mellom selve benzenmolekylene. Det jeg lurer på er om de svake bindingene er dipolbindinger eller hydrogenbindinger? og hvorfor?
Replies

Det viktigste ved benzenstrukturen er bindingene i ringen. De avbildes gjerne som vekslende doble og enkle. I virkeligheten er det en resonannsstruktur slik at doble går over til enkle og enkle til doble hele tida. Dette vil si at de elektronene som inngår i de doble bindingene i virkeligheten "roterer" inni ringen. Derfor tegnes benzenstrukturen nå oftest som en seksring med en sirkelformet ring inni. Denne strukturen er veldig stabil, og den gjør at benzenringen opptrer som en sterkt enehtlig struktur. Ta du en umettet alifatisk forbindelse, altså med dobbeltbindinger, og tilsetter brom, går fargen over fra brunt til hvitt fordi dobbeltbindingene brytes og bromatomene inngår i en mettet struktur med enkeltbindinger. Tilsetter du brom til benzen, opprettholdes benzenstrukturen, men ett av hydrogenatomene substitueres med et bromatom til brombenzen.

Benzen han ingen mulighet til dipol-dipol-bindinger med hydrogen. Det som holder benzenmolekylene sammen er svake Van der Walske-bindinger.

Det var Friedrich August Kekulé von Stradonitz, som i 1865 så løsningen til benzenringen i en drøm, og som utbrøt det legendariske:
”La oss lære oss til å drømme, godtfolk, og da vil vi kanskje lære sannheten; men bevare oss for å publisere våre drømmer før de har vært prøvd gjennom vår våkne fornuft.”
Van der Walske bindinger er de svakeste bindinger som finnes. De skyldes tilfeldige forskyvninger i elektronskyen slik at deler av molekylet er svakt positivt eller svakt negativt. Benzen er et upolart molekyl.

Som Klaus sier, er bindingsforholdene i benzen (og andre ringformige karbonforbindelser) spesielle. Fordi bindingen er spred over alle karbonatomene, reagerer den ikke som normale dobbeltbindinger.

Acetylen, C2H2 har sammen forhold mellom hydrogen og karbon som benzen C6H6. I Acetylen er det en trippelbinding, som gjør forbindelsen meget ustabil. I benzen er bindingene som nevnt spredd, og ekstremt stabile.

AA
Det er nettopp de interne bindingene i benzenmolekylet som er interessante. Hvordan molekylene oppfører seg overfor hverandre: hydrogenbindinger, dipol-dipol-bindinger, van der Walske-bindinger er relativt uinteressant i denne sammenhengen. Hvis ikke oppgaven i kjemi nettopp å beskrive bindingsforholdene molekylene i mellom.
Kopi av melding:
Opprinnelig postet av tomtom

men det er svake bindinger mellom molekylene, ikke sant?

Som en nevner er det semantisk spørsmål (jeg vil si definisjonsspørsmål) om det er H-bindinger mellom benzen-molekyler. At det er det i forhold til NH3 er mer akseptert. Årsaken er selvfølgelig den snevre definisjonen man har gitt på H-binding (mellom molkyler der hydrogen er bindet til et sterkt elektronegativt molkyl med liten atomradius, karbon selv faller det liksom bort).
Det er imidlertid mange som snakker om quadropole-momentet i benzen og om at H-kantene av det av nabomolelyler ordner seg mot de negativ elektronskyene på begge side-flatene. Dett kan gjelde både i gassfase og krystaller. Se f eks: http://www.newton.dep.anl.gov/askasci/chem00/chem00015.htm og http://www.google.com/search?client=opera&rls=nb&q=benzen+hydrogen+bond&sourceid=opera&ie=utf-8&oe=utf-8 så finner du kanskje noe hvis det er av interesse.