Delokalisering i benzen


I benzen er elektronene delokaliserte. Er det det som gjør at benzen er et stabilt stoff, og i tillegg det som gir benzen sin lukt (aroma)? Hva har hybridorbital med det å gjøre? Jeg har også hørt at bindingslengde i benzen er spesiell. At enkeltbindingene er lengre enn vanlig, og dobbeltbindingene er kortere enn vanlig.
Replies

Ja, det er akkurat de delokaliserte elektronene som gjør benzen så stabilt. Det skapes en såkalt rsonnans-effekt som stabiliserer molekylet. DEtte er kjent for andre molekyler også, men benzen er et godt eksempel. Bindingslengdene kjnner jeg ikke noe til, men her kan være et poeng.
Hvis jeg har forstått kjemien rett, gir det ingen mening å snakke om enkelt og dobbeltbindinger i et aromatisk molekyl som benzen. Bindigselektronene ligger som to "smultringformede skyer" på hver side av den flate ringen. Derfor bruker en ofte en sekskant med sirkel i for å beskrive benzen.

Resonansstrukturen gjør at benzen ikke reagerer som et flerumettet hydrokarbon, men har en meget stabil struktur. Det viser at vi ikke har en serie med enkle og doble bindinger, men et helt annet system.

Lukten har sikkert noe med molekylets form å gjøre, men om det er delokaliserte elektroner eller et flatt molekyl som gjør utslaget tør jeg ikke si noe omtongue

AA
Karbon-karbon-enkeltbindinger har normalt en bindingslengde på 1.54 Ångstrøm, mens karbon-karbon-dobbeltbindinger har normalt en bindingslengde på 1.34 Ångstrøm. Bindingslengdene i benzen er alle identiske, og har en lengde på 1.39 Ångstrøm hver, i følge min lærebok i organisk kjemi. Som Limnoan skriver, så gir det ingen mening å snakke om enkeltbindinger og dobbeltbindinger når man snakker om aromatiske strukturer som benzen. Bindingene er en mellomting mellom enkelt og dobbeltbindinger.



Morten "Buggie" Stærkeby
Vet du da hva det er som gir benzen sin aroma?
Aroma og aroma, fru Blom... Benzen tilhører de såkalte aromatiske organiske forbindelser. Dette er en gammel betegnelse fra den gang man utvandt benzen av aromatiske planteoljer hos busker av Styrax benzoin (derav navnet benzen - som jeg faktisk også tror besin er avledet av (men bensin er ei blanding av stort sett lette alifatiske hydrokarboner)). Pga. disse aromatiske planteoljene ble navnet aromatisk hengende ved alle forbindelser med benzenringer (dvs. resonnansringer som forklart over). Men forbindelsene er ikke mer "aromatiske" enn visse alifatiske estere, ketoner og aldehyder, som også fins i duftende planteoljer, og dessuten er de sykliske, ikke resonnerende ringforbindelse i f.eks. monoterpener vel så "aromatiske" som benzen-ringene. Monoterpener utgjør f.eks. peppermynteolje, terpentin, eukalyptusolje osv.

Luktfornemmelser skyldes formen og topologien til molekylene, neppe resonnansen. Det fins ulike duftseter i sanseorganene som nær sagt passer som lås til nøkkel. Så lukta til benzen er nok mer pga. molekylets form enn interne elektronbaner. (Derimot er fargen stort sett styrt av elektronbanene.)

Nå er benzen noe du slett ikke bør lukte på, og i enda mindre grad smake på. Stoffet er ganske karcinogent. Lukta på benzen er da heller ikke overvettes behagelig, typisk "løsemiddelaktig" som en blanding av lynol og white sprit. Altså noe du neppe vil lenges etter å ha luktet på.